Сгорбленная старуха, опирающаяся на клюку, — таков герб города Старицы. Он был таким всегда, с момента утверждения его в конце XVIII века по указу Екатерины II. Такое странное и непонятное изображение с до сих пор не разгаданным смыслом.
Историческое описание герба города Старица гласило: «Городъ Старица имеет старой гербъ: идущая с костылёмъ старуха в серебряном поле». Позже к образу старушки были добавлены детали: она в «зелёной шубе с золотыми застёжками и такой же меховой оторочкой, в червлёной (красной) шапке с золотой меховой оторочкой, надетой поверх серебряного платка, и в черных сапожках, правой рукой опирающаяся на чёрную клюку».

Есть несколько версий происхождения старицкого герба, объясняющих появление на нём старушки. Одна из легенд повествует о существовании когда-то на месте современной Старицы города с названием Любим. Он был разорён и разрушен татарами до основания. Любим так и не восстановился. А позже, при строительстве нового города на том же самом месте, обнаружили старуху, которая укрылась от врагов в пещере и поэтому выжила. От неё город якобы и получил название Старица.
По другой легенде, на город напали литовцы. Узнав о приближении врагов, жители сделали подкоп под Волгу и спрятали там всё свое имущество. Войдя в город и увидев, что грабить нечего, литовцы разозлились и убили всех жителей, а город сожгли. Прибывший на помощь тверской князь застал в живых одну-единственную старуху, которая пряталась в береговой пещере.
Историки считают, что топоним Старица произошёл от гидронима Старица (так называется река, на берегу которой расположен город). А он, в свою очередь, произошёл от слова «старица», что означает полностью или частично отделившийся от реки участок её русла. Поэтому к старушке название города не имеет отношение. Но именно это слово, которое может одновременно означать и старое русло реки, и пожилую женщину, запутало в XVIII веке составителя старицкого герба.
В 1862 году был разработан проект нового герба Старицы, который тогда так и не утвердили официально: «В серебряном щите идущая с золотым костылём старушка в зелёном одеянии, опушённом чёрным соболем, и в такой же шапке. В вольной части герб Тверской губернии. Щит увенчан серебряной стенчатой короной и окружён золотыми колосьями, соединёнными Александровской лентой». На основе этого описания в 1999 году был создан и утверждён современный герб города.